Vamos as suas dúvidas:

1. Todo o deploy é feito, obrigatóriamente, na Salesforce. O serviço de Force.com é oferecido como PaaS, ou seja, é uma plataforma proprietária. O seu custo de licenciamento ja está contemplado todo o ambiente para deploy, inclusive com ambientes separados para, por exemplo, ambientes de homologação ou testes (dependendo de qual licença vc for utilizar).
2. Sim, faz-se necessário ter as licenças para cada acesso. Como você sabe há licenças de Force.com que são $ 15,00 mensais. Tudo vai depender de qual contexto de acesso você vai precisar. A plataforma também é aberta e pode ser consumida via protocolo REST Full, ou seja, você consegue fazer qualquer coisa através de outra plataforma (como Java ou .NET, por exemplo).

Espero que tenha ajudado!

Abraços!

Sou um consultor autônomo e gostaria de desenvolver uma aplicação qualquer para um dos meus clientes.
Pelo que entendi EU tenho que comprar a licença do Force.Com, como sou sozinho para 1 usuário. Ok.

Desenvolvo meu produto e aí começam minhas dúvidas.
1. Onde faço o deploy do meu produto ? Pode ser em qualquer servidor ou obrigatoriamente tem que ser no host da SalesForce ? Se for na SalesForce tem custos ?
2. Os usuários do meu novo sistema precisam ter licenças da Salesforce, exemplo 15 usuários ? Isto talvez inviabilize.

Abraços